O municipio de Ilhabela compreende várias ilhas em seu entorno - Foto: Miguel Schincariol

Muito antes dos colonos chegarem a ilha já foi povoada por indígenas. A ilha era chamada por eles de Maembipe ou Mayembipe, que na língua tupi significa “local de troca de mercadorias e resgate de prisioneiros”, ou seja, uma espécie de zona neutra utilizada pelas tribos para negociações. Os colonos chegaram no arquipélago em 20 de janeiro de 1502, Dia de São Sebastião. A expedição, que batizou a ilha de Maembipe com o nome do santo do dia, era composta por três caravelas, e dela fez parte Américo Vespúcio.

Um dos primeiros colonizadores da Ilha de São Sebastião foi o português Francisco de Escobar Ortiz, responsável pela construção do primeiro engenho de açúcar local. O arquipélago foi muito usado por corsários e piratas como refúgio, o mais famoso foi o corsário inglês Thomas Cavendish, que ordenou um ataque na Vila de Santos e São Vicente durante a noite de natal. A ilha de São Sebastião, a maior da costa Brasileira, foi descoberta e identificada por Américo Vespúcio, a 20 de janeiro de 1502, dando-lhe o nome do Santo do dia, São Sebastião.

O povoamento desta faixa litorânea pelo elemento branco contou como primeiros habitantes, famílias vindas de Santos que se fixaram junto ao Canal de São Sebastião, dos lados da ilha e do continente, no início do século XVII. Aí constituíram duas povoações distintas: Villa Bella da princesa, na ilha, e São Sebastião, no continente. A região mantinha-se às custas de modesta produção agrícola concentrada ao redor do porto de São Sebastião.

No século XVII a Vila de São Sebastião experimentou relativo desenvolvimento, com a instalação de uma armação para pesca de baleias e fábricas de seus derivados e com a expansão da produção de açúcar e aguardente. Também constituiu porto terminal de uma rota de contrabando de ouro que saía de Minas Gerais, atravessava o vale do Paraíba, a Serra do Mar, e chegava ao litoral norte Paulista, daí fazendo conexão com aÁfrica.

Com a expansão da cafeicultura ao século XIX, São Sebastião consolidou-se como um dois mais prósperos centros da Província, constituindo porto de escoamento da produção do norte de São Paulo e do sul de Minas Gerais para Santos e Rio de Janeiro.

A ferrovia do planalto (1817), e a seguir, a abolição da escravatura (1889), reduziram profundamente a produção e o comércio local e a cidade entrou em progresso de estagnação. Somente voltou às atividades comerciais a partir de 1932, quando um batalhão da força pública de São Paulo estabeleceu a ligação viária de São Sebastião com o Vale do Paraíba. A partir daí o antigo porto foi reativado, dando escoamento aos produtos do Vale.