Praia de Itaparica - Foto: Martins Tito (Licença-cc-by-sa-3.0)

No século XVI, quando os primeiros colonizadores portugueses chegaram à região da atual Vila Velha, a mesma era disputada por três grupos indígenas diferentes: os goitacás (procedentes do sul), os aimorés (procedentes do interior) e os tupiniquins (procedentes do norte). O donatário português da capitania do Espírito Santo, Vasco Fernandes Coutinho, chegou na atual Prainha (chamada, na época, pelos indígenas, de Piratininga), a bordo da caravela Glória, junto com 60 homens, em 23 de maio de 1535, fundando a então 'Vila do Espírito Santo' (atual cidade de Vila Velha), assim chamada por ser domingo de pentecostes . A cidade passou a ser a capital da capitania .

Devido aos constantes ataques indígenas, franceses e holandeses à cidade fundada por Coutinho, os portugueses decidiram, em 1551, transferir a capital da capitania para a atual cidade de Vitória, na Ilha de Santo Antônio, na Baía de Vitória. Em 1558, chegou, à Prainha, frei Pedro Palácios, natural de Medina do Rio Seco, na Espanha. Alguns anos mais tarde, foi encarregado da construção de uma ermida no alto do morro da Penha. Palácios encomendou, de Lisboa, uma imagem de Nossa Senhora que daria origem ao culto a Nossa Senhora da Penha. A pequena ermida foi sendo erguida aos poucos até se transformar no Convento da Penha, hoje o monumento religioso mais importante da arquitetura capixaba.

Pouco se conhece sobre a história de Vila Velha do século XVI ao século XIX. Neste período, destacam-se o término da construção do Convento da Penha e, ainda, os ataques de holandeses contra as fazendas de açúcar, no século XVII. Sabe-se que a cidade pouco se desenvolveu durante este período, sendo que um relatório do governo da província registrou registrou 2 120 habitantes no lugar em 1827. O acesso à capital, Vitória, cidade que, ao contrário, da primeira cidade do Espírito Santo, encontrava-se em constante desenvolvimento, era bastante dificultado.

Naquela época, o sustento era oriundo da agricultura, baseada no trabalho escravo de índios e negros. Na região do atual bairro Aribiri, havia um quilombo de escravos, o qual deu origem, no começo do século XX, a um povoado e, anos mais tarde, ao bairro. Em 1890, foi criado definitivamente o município, com a instauração da Constituição do Espírito Santo, deixando de denominar-se 'Vila do Espírito Santo' para chamar-se 'Vila Velha'.

Na década a seguir, foi elaborada a planta da cidade e, posteriormente, ocorreram alargamentos e criação de ruas e outras obras de infraestrutura, começando a atrair investidores comerciais, mas somente após a construção da Ponte Florentino Avidos, no final da década de 1920, que liga Vila Velha a Vitória, é que houve uma maior dinamização da economia municipal. A inauguração da fábrica da Chocolates Garoto, ocorrida neste mesmo período, também foi um pretexto para o desenvolvimento, atraindo um maior contingente de pessoas e, posteriormente, crescimento do comércio.

O bonde da cidade, que foi criado em 1912, passou a dar lugar aos veículos a partir da década de 1950. Em 21 de abril de 1931 Vila Velha chegou a ser anexada ao município de Vitória, porém foi recriada em 1938. Em 1943 foi novamente anexada e recriada quatro anos mais tarde, sendo oficializada pela Lei estadual n° 479, de 31 de janeiro de 1959.