Centro de Grajaú visto do alto do morro - Foto: Italberto Figueira Dantas (Licença-Dominio publico)

Grajaú, estabelecida no centro-sul do estado do Maranhão, foi fundada pelo navegador e alferes Antônio Francisco dos Reis, em 29 de abril de 1811, à margem leste do Rio Grajaú, no local denominado Fazenda Chapada, que era de propriedade de Manoel Valentim Fernandes. O local também era conhecido como Porto da Chapada. A margem oeste, à época, era habitada pelos índios Timbiras e Piocobjés. Esses índios, no ano de 1814, promoveram uma chacina contra os habitantes da povoação fundada por Antônio Francisco dos Reis, que já contava com quarenta pessoas, das quais escaparam apenas seis, que se encontravam ausentes no momento da chacina.

No ano de 1816, os moradores restantes reiniciaram a povoação, dando-lhe o nome de São Paulo do Norte, contando então com um pequeno destacamento de tropas. Em 1817, o então governador do estado mandou fundar no lugar chamado Estrião Grande a Colônia Leopoldina, para maior segurança dos habitantes da região. A colônia compunha-se de quarenta soldados de linha, liderados por Francisco José Pinto Magalhães.

Pela Lei Provincial Sete,de 29 de abril de 1835, Pedro da Costa Ferreira, então presidente da província, elevou a povoação São Paulo do Norte à categoria de vila, passando esta a chamar-se Vila da Chapada. Durante os anos seguintes, mais precisamente no ano de 1856, a situação da Vila da Chapada foi das mais promissoras. A vila compunha-se de 79 casas, das quais seis eram cobertas de telhas. Era habitada por 341 pessoas, na margem direita e, na margem esquerda do rio, havia onze casas com 79 pessoas.

Esse ano marcou a chegada de Militão Bandeira Barros, filho bastardo do capitão-mor Antônio Bandeira, como juiz de paz. Tratava-se de um homem de grande cultura intelectual, além de gostar de literatura. Imortalizou-se com a criação da Roda de Amigos, iniciativa que ensejou a formação de uma sociedade, ganhando foro de cultura e permanecendo assim por muitos anos. Neste grupo, destacaram-se Cláudio Saraiva Chaves, Miguel Olímpio de Carvalho, Liberalino Tavares Bastos, Manoel Mariano Bandeira da Gama, Bernardo Costa, Raimundo Junqueira, Gustavo Tavares, Francisco de Araújo Costa e Sabino Alves Lima.

Em 1869, foi criado o plano de incorporação de uma companhia a vapor no Rio Grajaú, a qual surgiu através de Antônio Luis Soares. Essa navegação teve início dois anos depois da incorporação. Surgiu, assim, o centro comercial da cidade, tendo, como ponto principal, a Rua do Porto Grande, atual Rua 7 de Setembro. Foi da Vila da Chapada que se originou a cidade de Grajaú, através da Lei Provincial 1 225, de 7 de abril de 1881, que a elevou à categoria de cidade com o nome de Grajaú.