Morro do Chapeu - Foto: Fernando Cunha (Licença-cc-by-sa-3.0)

Carolina teve sua fase áurea, como a maiorias das cidades ribeirinhas do grande rio, no período que a navegação foi muito importante para a economia da região como meio de transporte até início da década de 1960. Segundo Genésio Maranhão, em A História de Carolina, a região passou a ser visitada por colonizadores em busca do aprisionamento de índios para o trabalho na exploração de ouro.

Os religiosos apareceram em seguida, ali pelo primeiro quarto do século XVII. No entanto, o primeiro núcleo urbano só formou-se em 1809. Carolina já foi chamada São Pedro de Alcântara. Mas em 1832 os habitantes, mudando-se para a margem direita do rio Tocantins, 16 km abaixo, passou a chamar-se Carolina, em homenagem à imperatriz Carolina Leopoldina, esposa de D. Pedro I.
No século XX, Carolina viveu seu esplendor econômico.

Carolina era centro econômico-financeiro importante do sul do estado, com influência sobre grande parte do sul piauiense, Pará e norte de Goiás (atual Tocantins). Tinha comunicação com Belém pelo rio Tocantins e por avião com todo o País.