Prefeitura de Toronto - Foto: Jerome Decq

Anteriormente à chegada dos primeiros exploradores europeus, diversas tribos nativo americanas viviam na região onde atualmente localiza-se a cidade de Toronto. Tais tribos em geral eram parte das famílias nativo americanas dos algonquinos ou dos iroqueses, com exceção dos Mississaugas (parte da família nativo americana dos chippewa). Os primeiros exploradores europeus exploraram a região em torno da década de 1640, em expedições francesas partindo de Quebec, rumo aos Grandes Lagos. Tais expedições foram feitas por ordem de Samuel de Champlain. A região de Toronto passou então a fazer parte da colônia francesa de Nova França.

Porém, colonização européia em todo o Canadá central, incluindo a região onde Toronto atualmente está localizada, foi quase inexistente até 1784 - até então, o número de colonos europeus vivendo em toda a área que atualmente é a província de Ontário era de aproximadamente 400 habitantes. Em 1750, os franceses construíram um posto comercial próximo à foz do Rio Humber, e um forte próximo ao Rio Don. Este forte chamava-se Fort Rouillé. Em 1759, os franceses queimaram este forte - para impedir que forças britânicas avançando na região tomassem o controle do forte - e abandonaram a região. Em 1763, toda a Nova França passou ao domínio britânico, ao final da Guerra Franco-Indígena, sob os termos do Tratado de Paris.

Após 1783 - quando a Guerra da Independência dos Estados Unidos - grandes números de colonos americanos leais à Coroa britânica abandonaram o recém-criado Estados Unidos. Os britânicos forneceram suprimentos e terras para estes colonos [carece de fontes], e recompensaram em dinheiro muitos deles[quem?] - vários deles[quem?] haviam lutado do lado das forças britânicas. [carece de fontes] Em 1788, os britânicos compraram mais de mil quilômetros quadrados de terra dos nativos americanos mississaugas, que constitui atualmente Toronto e alguns de seus subúrbios, para abrigar estes colonos. Os britânicos construíram uma vila, nas atuais Ilhas Toronto, e ali construíram um forte.

Tanto o forte quanto a vila foram nomeados como York. As Ilhas Toronto são uma cadeia de pequenas ilhas que levam a um pântano (atualmente não-existente, tendo sido drenado) a oeste da cadeia, e a uma abertuda à leste do arquipélago, formando uma baía que protegia naturalmente a recém-criada vila, que era protegido pelo Fort York, localizado aproximadamente no centro geográfico das ilhas. A vila propriamente dita ficava do outro lado do arquipélago, próximo à atual Parliament Street. Em 29 de julho de 1793, o Tenente Governador da recém-criada colônia britânica de Canadá Superior (que forma as bases da atual província de Ontário), John Graves Simcoe, escolheu York para ser a nova capital da recém-formada colônia de Canadá Superior, tendo mudado da então Newark, atualmente, Niagara-on-the-Lake, oficialmente, em 1 de fevereiro de 1796.

O Tenente Governador Simcoe estava especialmente preocupado para iniciar comunicações militares entre assentamentos ao sul do Canadá Superior - especialmente Newark, então a capital da colônia - e aqueles assentamentos no leste da colônia, tais como Kingston. Para isto, Simcoe iniciou a construção de várias estradas. A Dundas Street foi construída para conectar a região de York até a vila homónima, Dundas, próximo a Hamilton, para continuar a oeste, em direção a Windsor, na fronteira canadense com os Estados Unidos. A Kingston Road foi construída entre Toronto e Montreal, passando por Kingston.

A maior parte desta estrada formaria posteriormente a Highway 401, atualmente uma das rodovias mais movimentadas do mundo. Uma terceira rota, a Yonge Street, foi construída entre o Lago Ontário e o Lago Toronto (atualmente o Lago Simcoe), tendo sido inaugurada em três anos. A Yonge Street é atualmente a linha divisória leste-oeste de Toronto, e é muitas vezes chamada de 'a rua mais longa do mundo', com seus 1 896 quilômetros de comprimento, que estendem-se até Rainy River, Ontário, na fronteira canadense com o Estado americano de Minnesota. Todas as três estradas mencionadas ainda existem nos dias atuais.

Fonte: Wikipédia